初デートで選ばれる男が、
最初の90分でやっていること
初デートで大事なのは、会話を盛り上げ続けることではありません。相手が「この人といると疲れない」と思える時間をつくることです。

話題を用意しすぎるより、目の前の人の話を一つ拾う。
初対面の相手と会う日は、家を出る前から少し疲れています。服を選び、髪を直し、待ち合わせ場所を確認する。そこへ「絶対に楽しませなきゃ」という仕事まで足すと、会った瞬間から動きが硬くなる。
僕が最初に見るのは、相手が話しやすそうにしているかどうかです。笑っているかではありません。質問に答えたあと、もう一言話そうとしているか。こちらの目を見てから視線を戻すか。小さい反応を拾うと、会話の速度を合わせやすくなります。
待ち合わせの5分
会ったら、まず名前を呼んで「来てくれてありがとう」と言う。これだけで十分です。服装を褒めるなら「その色、似合うね」くらいに留めておく。初手から外見を細かく評価されると、相手は採点されている気分になります。
店まで歩くときは、歩幅を合わせます。先に歩いて振り返る癖がある人は、たぶん普段から人を待たせています。デートのテクニックを覚える前に、歩く速度を一段落とすほうが効果があります。
最初の20分
席についたら、いきなり恋愛の話をしなくていい。店の雰囲気、最近食べたもの、休日の過ごし方。入口は軽くて構いません。相手が話した内容から一つだけ深掘りし、自分の話も短く返す。この往復ができれば、会話は面接になりません。
たとえば「休みの日は何してるの?」と聞いて「映画」と返ってきたら、「最近だと何を観た?」だけで終わらせない。「僕は家で観ると寝ちゃうから、映画館に行くほうが好き」と短く自分の話を添える。相手は次に何を返せばいいか分かります。
店を出るタイミング
盛り上がっている最中に帰るのが正解、という話をよく見かけます。僕はそこまで計算しなくていいと思っています。料理が終わり、会話が一周したと感じたら「そろそろ出ようか」と声をかける。長くいることを成功にしないことです。
2軒目に誘うなら、相手の返事を待ちます。「もう少し話したいけど、今日は帰る」と言われたら、それで終わり。理由を聞いたり、残念そうな顔をしたりしない。その余白が次の約束につながることがあります。
帰り際の一言
別れ際は、感想を一つ伝えてください。「今日はありがとう。仕事の話をしているとき、楽しそうでよかった」といった具体的な言葉がいい。楽しかった、だけでも悪くありません。ただ、相手のどこを見ていたかが伝わると、社交辞令に聞こえにくい。
その場で次の予定を決めてもいいし、翌日に連絡してもいい。急いで答えを出さないことです。初デートは合否判定ではなく、もう一度会う理由が残ったかを確かめる時間。僕はそう考えています。